Присвячена старовинному місту, що виникло на початку XVI ст., а вже в 1592 році отримало Магдебурзьке право. Чигирин був столицею Гетьманщини, центром Чигиринського полку, першою гетьманською резиденцією. Багата історія цього міста завжди привертала до себе увагу істориків, письменників, поетів і художників, які залишили описи своїх подорожей, поетичні та художні твори.
На аверсі монети розміщено: угорі малий Державний Герб України, під яким на дзеркальному тлі напис - НАЦІОНАЛЬНИЙ/БАНК/УКРАЇНИ, праворуч - на тлі фрагмента плану Чигиринської фортеці зображено мур бастіону Дорошенка, ліворуч - стилізований рослинний орнамент та написи: 5 ГРИВЕНЬ, рік карбування монети 2012 та логотип Монетного двору Національного банку України.
На реверсі монети зображено краєвид міста, угорі - герб Чигирина, під яким напис - 500 років/ ЧИГИРИН.
Художник: аверс: Іваненко Святослав; реверс: Таран Володимир, Харук Олександр, Харук Сергій
Скульптор: Іваненко Святослав, Атаманчук Володимир
Тираж (оголошений/фактичний), шт.: 30000/30000
Маса, г: 16.54
Діаметр, мм: 35
Категорія якості карбування: спеціальний анциркулейтед
Гурт: рифлений